但传闻女方成为维密天使后就和小李子分手了，于是小李子转而恋上黑人超模Naomi Campbell，娜奥米的来头可不小，当时是欧美身价最高的顶级模特之一，以霸气利落的台步出名，性格更是火爆。
可能因为性格不合的原因，不过甜蜜了没多久就分手了，莱昂纳多迅速结识新欢丹麦超模Helena Christensen，当时正值《泰坦尼克号》风靡全球，作为男主的莱奥纳多成为众多女生心目中的白马王子，但23岁的Jack当时心里的Rose的却只有29岁的海莲娜。
当然好景也不长，自此只有小李子就走上了漫长的收割超模的道路，从1994年到1998年之间，光维秘女友就换了4个，直到在2000年千禧年遇上了巴西之光的Gisele Bundchen，和她谈了足足5年恋爱，多变的感情道路才告一段落。